【苯酚与溴水反应的方程式】苯酚是一种常见的有机化合物,具有弱酸性,能与强碱发生中和反应,也能与某些试剂发生取代或加成反应。其中,苯酚与溴水的反应是一个典型的亲电取代反应,在有机化学教学中具有重要意义。
在常温下,苯酚与溴水反应时,会生成2,4,6-三溴苯酚,并伴有白色沉淀的生成。该反应是苯环上发生亲电取代的一个典型例子,体现了苯酚中羟基对苯环的活化作用。
一、反应概述
| 项目 | 内容 |
| 反应物 | 苯酚(C₆H₅OH) + 溴水(Br₂ + H₂O) |
| 反应条件 | 常温、液态、无催化剂 |
| 反应类型 | 亲电取代反应 |
| 主要产物 | 2,4,6-三溴苯酚(C₆H₂Br₃OH) |
| 现象 | 生成白色沉淀,溶液由无色变为浅黄色 |
二、反应方程式
化学方程式:
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \downarrow + 3\text{HBr}
$$
说明:
- 苯酚中的羟基是一个强邻对位定位基,使得苯环上的氢原子更容易被溴取代。
- 在反应中,三个溴原子分别取代苯环上的2、4、6位氢原子,形成三溴苯酚。
- 由于三溴苯酚的溶解度较低,因此在水中生成白色沉淀。
三、反应机理简述
1. 亲电试剂的生成:
溴水中的Br₂在苯酚的羟基作用下,生成Br⁺作为亲电试剂。
2. 亲电取代反应:
Br⁺进攻苯环,形成一个不稳定的σ-络合物(也称“溴鎓离子”),随后失去质子,完成取代过程。
3. 重复反应:
由于苯环已经被活化,后续的溴原子继续取代其他位置的氢原子,最终生成三溴苯酚。
四、注意事项
- 该反应需要控制溴水的浓度,若浓度过高,可能引发副反应或过度取代。
- 反应过程中产生的HBr为强酸,需注意安全防护。
- 实验操作应在通风良好的环境中进行,避免吸入刺激性气体。
五、总结
苯酚与溴水的反应是有机化学中一个经典的亲电取代反应,通过此反应可以观察到苯环的活性以及羟基的定位效应。其反应式简单明确,现象明显,是教学和实验中常用的反应之一。了解该反应的原理和机理,有助于加深对芳香族化合物反应特性的理解。


